Bohaterem filmu jest dobrze prosperujący sprzedawca nieruchomości, Peter Klaven (Paul Rudd). Facet ma wszystko czego pragnął, a teraz żeni się z kobietą swoich marzeń (Rashida Jones). Okazuje się, że pomimo tego, Paul ma pewien problem - brak najlepszego przyjaciela. Taka postać byłaby bardzo przydatna, zwłaszcza że Paul potrzebuje drużby. Rozpoczyna się seria bardzo dziwnych męskich randek, w trakcie których dochodzi do ekstremalnych sytuacji. W trakcie jednej z nich Paul poznaje Sydneya (Jason Segel), który jest dość specyficznym człowiekiem. Z czasem ich przyjaźń zaczyna się umacniać, na czym cierpi związek Paula.

Seks i miłość. Niektórzy tego szukają, niektórzy tego potrzebują, niektórzy to odrzucają, a niektórzy za to płacą, ale to nas wszystkich łączy. Akcja toczy się popołudniem w Hampstead Heath w Londynie. Film bada szczegóły życia siedmiu par. Jest to komediowo-erotyczne, krytyczne spojrzenie na nasze wpadki, pokazujące jak jesteśmy złożeni, mroczni i absurdalnie śmieszni.

Młody i przystojny Chris ma powody do radości - robi karierę w branży muzycznej i co więcej, robi piorunujące wrażenie na dziewczynach. Jednak jego życie nie zawsze wyglądało tak różowo. W czasach szkolnych Chris był nieśmiałym grubaskiem i pośmiewiskiem kolegów. Jedyną osłodą była Jamie - najładniejsza dziewczyna w szkole, w której od zawsze się podkochiwał. Ostatniego dnia szkoły Chris wreszcie wyznaje jej swoje uczucia. Zaskoczona dziewczyna oznajmia mu wprost: "Zostańmy przyjaciółmi". 10 lat później Chris, to już inny człowiek - przystojny karierowicz podbijający kobiece serca. I nagle pewnego dnia spotyka JĄ... Czy prawdą okaże się powiedzenie, że stara miłość nie rdzewieje? Czy też rację będzie miał jeden z bohaterów mówiąc, że przyjaźń z kobietą jest jak ślepa uliczka, z której nie ma ucieczki. Facet staje się w oczach kobiety aseksualny jak brat albo zepsuta lodówka.

Genevieve (Nia Vardalos) jest właścicielką kwiaciarni w sercu Brooklynu. Ma ona specyficzne podejście do randek: ściśle przestrzega zasady w myśl której, każda znajomość kończy się na piątej randce. W ten sposób nigdy nie zostaje porzucona i nie cierpi z tego powodu. Poznaje jednak Grega (John Corbett). Jest on przystojny i zabawny. Zanim zdadzą sobie z tego sprawę ich znajomość przeradza się w głębsze uczucie. Czy ta nowa sytuacja sprawi, że Genevieve przemyśli swoje zasady w sferze miłości?

Czterech facetów z prowincjonalnego środkowego Zachodu jedzie przez kraj żeby spełnić życzenie ich umierającego przyjaciela: obejrzeć "Gwiezdne Wojny: Epizod 1- Mroczne Widmo" na "Ranczo Skywalker" George'a Lucasa przed światową premierą filmu.

Jazda z byt dużą prędkością po autostradzie stawia Madeę przed sądem, a stamtąd przez swój niewyparzony język Madea trafia do więzienia. Tymczasem zastępca prokuratora Joshua Hardaway jest na najlepszej drodze do zrobienia kariery. Dostaje on sprawę obrony młodej prostytutki i byłej narkomanki Candace Washington. Sprawa ta wydaje mu się zbyt osobista, dlatego prosi swoją narzeczoną Lindę Holmes, aby ta poprowadziła ją za niego. Kiedy Candace trafia do więzienia, Madea zaprzyjaźnia się z nią i obejmuje ją"matczyną" opieką, jaką tylko Madea potrafi.